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nbs试剂发生的反应

数码专栏 时间:2024-10-23 20:02:06

NBS参与的反应 

NBS参与的反应主要包括以下几种:

1. 烯丙位、苄基位的溴代反应:NBS是一种温和的溴代试剂,适用于烯丙位、苄位的溴代反应,反应条件温和,操作方便,选择性高,副反应少。

2. 芳环上的溴化反应:NBS可与芳香醚进行苯环溴化反应,例如苯甲醚、间苯甲醚,α-萘甲醚等。在催化剂的作用下,苯和甲苯也可与NBS进行苯环溴化反应,分别得到溴苯和对溴甲苯。

3. 对烯烃的加成反应:NBS可以与烯烃在水-有机溶剂中反应,生成羟基溴代烷。反应机理为先形成溴鎓离子,然后水分子亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏规则。

4. 霍夫曼重排反应中的溴化:NBS在强碱存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯,然后与带有羟基的化合物反应生成易水解和分离的氨基甲酸。

以上反应中,NBS作为溴的替代物,广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。

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